Se enamoró del blues en la infancia cuando su padre y un primo mayor tocaban la guitarra y cantaban por la noche después de un duro día en el campo. Eventualmente construyó un arco de diddley en el costado de la casa de su abuela con alambre de escoba, dos clavos y un ladrillo y comenzó a acompañarse mientras cantaba, eventualmente jugando por monedas de diez centavos y veinticinco centavos en el patio de su escuela. Después de escuchar a Jimmy Reed, Little Milton, B.B. King, Albert King y Muddy Waters en el tocadiscos de su abuela, su mayor sueño era tocar algún día junto a Muddy Waters.
Con la vista puesta en su sueño y con una guitarra Harmony en la mano, Primer se mudó a Chicago en 1963 cuando cumplió 18 años, tal como le había prometido su madre. Con el tiempo, comenzó a aprender su oficio tocando para recibir propinas en el legendario mercado de Maxwell Street junto a superestrellas del blues y principiantes como él. Eventualmente consiguió su primer concierto regular, uniéndose a Pat Rushing, uno de los artistas más icónicos del vecindario, para formar The Keepers y tocar los domingos. La banda eventualmente comenzó a reservar conciertos en pequeños bares y clubes en el West Side de la ciudad, más prominentemente The Bow Tie, Lover's Lounge y The Place. En 1968, dejó Rushing para unirse al grupo de soul/R&B, The Brotherhood Band, donde se desempeñó como líder y comenzó a desarrollar el estilo de canto único por el que es conocido hoy.
Después de la muerte de Waters, se unió a la banda de Magic Slim, The Teardrops, y eventualmente se convirtió en el líder de la banda y se asoció en la guitarra rítmica con el hermano bajista de Slim, Nick Holt, para crear lo que se conoció como el patrón de cadencia "lump de lump" que se convirtió en dominante en el sonido del blues de Chicago. Durante los 13 años que Primer pasó al lado de Slim, la banda ganó el premio al álbum contemporáneo del año en los Blues Music Awards en tres ocasiones y recibió dos nominaciones como banda del año.
